苯酚、水、乙醇和碳酸的分子组成中,均含有羟基,可以看成是羟基化合物,因而有相似的性质:能溶于水,能与活泼金属(K、Na、Mg)反应放出氢气等,但与羟基相连的原子或原子团不同,因而也呈现出不同的性质,它们的酸性强弱不同就是其中之一。例如:
| 乙醇 C2H5-OH |
水 H-OH |
苯酚 C6H5-OH |
碳酸 | |
| K | 1.0×10-17 | 1.8×10-16 | 1.28×10-10 | 4.3×10-7 |
它们的酸性,之所以有以上规律,是与它们不同的分子结构有关。乙醇:C2H5-OH 水:H-OH 苯酚:C6H5OH碳酸:HOOC-OH 当羟基与斥电子基(如C2H5-)相连时,由于乙基的斥电子作用,增加了氧原子上的电子云密度,抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移,减弱了氢氧键的极性,因而乙醇比水更难解离,酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基(如苯基、羧基)相连时,由于吸电子基的作用,降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度,有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移,致使氢氧键产生极性。因此,苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强,所以碳酸的酸性比苯酚强。
综上所述,苯酚、水、乙醇和碳酸的酸性强弱是:乙醇<水<苯酚<碳酸。
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